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El 25 de febrero de 1968, el agente y capitán Alex Mason de la SAD/SOG es atado a una silla en una sala de interrogatorios. Sin saber él mismo de su paradero, se le bombardea de preguntas por sus captores, los cuales no están a la vista, preguntando acerca de una estación de números. La mayoría de las misiones en el juego se presentan como flashbacks de Mason entre 1961 y 1968.
En 1961, Alex, acompañado del sargento Frank Woods y del suboficial jefe segundo Joseph Bowman, dos amigos en común y compañeros de grupo de Mason —estos, apoyados además por los grupos rebeldes cubanos—,intentan asesinar a Fidel Castro en la Bahía de Cochinos, durante la invasión de Cuba, como parte de la Operación 40. Mason, aparentemente acaba con éxito el asesinato, sin embargo, la extracción sale mal, y este debe permanecer en el punto de extracción para lograr que el avión escape. Luego de cumplir la extracción con éxito, es capturado por el verdadero Castro, tras haberle disparado a un doble. Debido a una alianza con la Unión Soviética, Castro entrega a Alex al general Nikita Dragovich. Mason permanece cautivo en un Gulag de Vorkutá durante dos años.